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Fiches : les hydrocarbures

Les composés chimiques contenant du carbone sont les composés organiques. On en connait plus de 12 millions !

Parmi eux, les hydrocarbures sont des composés chimiques constitués uniquement de carbone et d’hydrogène. Ils donnent lieu à d’innombrables formules différentes. Les atomes d’hydrogène sont monovalents : ils possèdent une liaison. Par exemple, deux atomes d’hydrogène peuvent partager leurs liaisons pour former une molécule d’hydrogène H₂ (formule brute, indiquant le nombre d’atome de chaque espèce chimique). On le symbolise aussi par H-H, formule développée dans laquelle le - représente la liaison partagée par les deux atomes d’hydrogène.

Les liaisons chimiques sont produites par des forces d’origine électrique (le noyau atomique étant chargé positivement, et le cortège électronique négativement). Ces forces donnent des liaisons plus ou moins fortes selon les atomes reliés. On en distingue de plusieurs natures. La plus simple est la liaison covalente, dans laquelle un électron est partagé par deux atomes.

L’énergie de liaison chimique est de l’ordre d’un électron-volt. Par comparaison, l’énergie de liaison des nucléons dans un noyau atomique est de l’ordre du million d’électrons-volt (MeV)

Deux atomes peuvent partager plus d’un électron. Selon le nombre partagé, la liaison est simple (1), double (2), triple ou même quadruple.

Hydrocarbures saturés

Les atomes de carbone sont tétravalents : ils possèdent 4 liaisons et peuvent se lier à 4 autres atomes. Par exemple, un atome de carbone peut se lier à 4 atomes d’hydrogène. La formule brute de cet assemblage, nommé méthane, sera CH₄, sa formule développée est plus difficile à écrire, car elle possède une forme dans le plan :

Dans certains composés, les atomes de carbone peuvent se lier les uns aux autres. Ils partageront alors une ou plusieurs liaisons. Lorsqu’ils en partagent plusieurs, on parle de liaisons doubles ou triples. Si deux carbones présentent une double liaison, qui sera notée =, ils seront liés à deux hydrogènes de moins (pour chacun, un hydrogène est remplacé par l’autre carbone). La propriété pour un hydrocarbure d’avoir le maximum possible d’atomes d’hydrogène s’appelle saturation : ces composés sont les hydrocarbures saturés. On les nomme encore alcanes (les hydrocarbures sont nommé par le préfixe alc suivi de ane, ène ou yne). Le plus simple est le méthane dont on a donné les deux formules (brute et développée) plus haut.

Le second alcane (par ordre de complexité croissante) est l’éthane : C₂ H₆. Sa formule développée est :

On voit qu’entre les deux carbones il y a une simple liaison. Cet hydrocarbure est lui aussi saturé. Le suivant, nommé propane, se définit en reproduisant le même motif :

Sa formule brute est C₃H₆.

La formule brute générale qui représente toute cette famille des alcanes est C_n H_2n+2.

Voici la liste des plus simples :

Hydrocarbures insaturés

Les alcènes

Les hydrocarbures qui comportent un groupe C=C (une double liaison), ne comportent pas le nombre maximum d’atomes d’hydrogène ; ils sont insaturés. On les nommait autrefois oléfines.

Pour être insaturé, un hydrocarbure doit comporter une double liaison entre deux carbones, donc au moins deux atomes de carbone. La double liaison entre eux ne leur laisse que deux liaisons à chacun pour se lier à des hydrogènes. Donc chaque carbone sera lié à deux hydrogènes : CH₂= CH₂ (ou C₂H₄). Il s’agit de l’éthylène (éthylène est le nom courant, consacré par l’usage. Le nom qu’il faudrait utiliser est éthène, pour respecter les règles de formation des noms). Il y a toute une famille de tels hydrocarbures, qui sont nommés collectivement alcènes.

Les alcynes

On peut également avoir une triple liaison entre deux carbones, ce qui donnera lieu à une nouvelle famille d’hydrocarbures. On les appelle alcynes.

H-C ≡ C-H

Il s’agit de l’acétylène, dont le nom standard est éthyne.

On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai si R ou R' est un hydrogène.

Les hydrocarbures aromatiques

Les hydrocarbures aromatiques, contrairement aux précédents qui sont des chaînes linéaires, comportent un cycle de carbones. Ce cycle se nomme noyau benzénique. Il contient des doubles liaisons, et les aromatiques sont donc insaturés.

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène [C₆H₆]. Avec deux cycles, on a le naphtalène [C₁₀H₈] (2 cycles accolés) et le biphényle [C₁₂H₂₀] (2 cycles liés par liaison simple). Dans les alkylbenzènes, on aura le toluène [C₈H₅-CH₃].

Exemple : L’alcyne le plus simple est l’acétylène (nom usuel de l’éthyne) dont la structure développée est :

que l’on représente plus usuellement sous la forme :

En chimie, on parle d’isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute alors que les atomes sont arrangés de façon différente. Des telles molécules sont dites isomères l’une de l’autre.

On distingue différents type d’isomérie.

Sommaire

1 Isomérie de chaîne

2 Isomérie de fonction

3 Isomérie de position

4 Stéréoisomèrie

CH3 : groupement méthyle

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